Dica rápida: para ler uma senha do terminal, sem mostrar a dita cuja, usando Ruby, instalem a gem highline e façam assim:

require "rubygems"
=> true
require "highline/import"
=> true
pwd = ask("Digite sua senha: ") {|q| q.echo = "*"}
Digite sua senha: ******
=> "123456"

Dá até para validar a senha:

pwd = ask("Digite sua senha: ") {|q| q.echo = "*"; q.validate=/^[\w\d]{1,6}$/}
Digite sua senha: ***
=> "bla"
pwd = ask("Digite sua senha: ") {|q| q.echo = "*"; q.validate=/^[\w\d]{1,6}$/}
Digite sua senha: **********
Your answer isn't valid (must match /^[\w\d]{1,6}$/).
?   

A gem tem várias opções interessantes, consultem a documentação para mais exemplos.

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